Kaire Kleesmentil on enam kui 20 aastane personalijuhtimise kogemus. Ta on töötanud personalijuhina Jungentis, Endoveris ja KPMG Estonias, finantsdirektorina Image Wear AS-s, personalidirektorina FRHI Hotels & Resorts’s, millest 2,5 aastat Venemaal, Sotšis. Alates 2021 aasta algusest liitus Kaire CV-Online Estoniaga ning tegeleb värbamisega. Tal on Tallinna Tehnikülikooli MBA kraad, 2010 aastal omanda Kaire Berliinis Gallup Strength Finder coachi ja 2017 aastal Erickson Coaching International lahenduskeskse coachi sertifikaadi. Täna osaleb ta Mindfulness Based Stress Reduction koolitusel, tegutseb lisaks põhitööle coachingu praksises Midagi Olulist ja lööb aktiivselt kaasa vabatahtlikuna PARE töörühmades.