Gunnar Obolenski on töötanud  ligi 20 aastat müügi-, turunduse-, tootearenduse- ja juhtimise alal nii kaubandus-, tootmis- kui  transpordi valdkonnas. Omab pikaajalist kogemust toiduainetööstuse valdkonnast, kus ta vastutas üheksa aastat Rakvere Lihakombinaadi valmistoodete tootearenduse eest ja ligi kaks aastat Selveri Köögi tootearenduse ja turunduse eest. Hetkel töötab Selveris e-kaubanduse juhina.
Eelnevad töökogemused on olnud seotud veel selliste kaubamärkidega nagu: Sebe, Simple Express, Lux Express, Gutta, Laima, Spilva, Finn Crisp, Danone, Kraft Foods.